Chicago rejser sig brat fra de flade midtvestlige sletter, et kolossalt monument af stål, sten og glas, der indrammer Lake Michigans dybe blå. Det er en by af enorm fysisk skala, hvor højbanetog rumler over historiske gader, og noget af verdens mest ambitiøse arkitektur kaster lange skygger over en velplejet søfront. Bygget på rå industriel ambition og genopbygget i mursten og jern efter den ødelæggende brand i 1871, er den stadig defineret af sin arbejdsmoral og strukturelle frækhed.
Bag Loop-områdets polerede skyskrabere ligger et vidtstrakt patchwork af karakterfulde kvarterer, der hver især fungerer som en selvstændig by. Det er her, at Chicago's sande karakter bor: i de lave murstensejendomme, hjørnekroerne, der serverer bitre lokale spiritusser, og de traditionsrige jazzklubber på South Side. Det er en by, der ikke lægger på hylden, og som byder på en jordnær, uprætentiøs varme, der står i skarp kontrast til dens isnende vintervinde.
Det kulinariske og kulturelle landskab er lige så formidabelt. Chicago har udviklet sig langt ud over sit ry som arbejderklassens bøf-og-kartoffel by og er nu pioner inden for moderne finere spisning, samtidig med at byen bevarer historiske teatre og bluesinstitutioner. Det er en by, der kræver udforskning til fods, med tog og med båd, og som belønner dem, der kigger forbi downtown-kernen for at opdage dens mangfoldige kvarterer.